雜環化合物

        雜環化合物定義雜環化合物是分子中含有雜環結構的有機化合物。構成環的原子除碳原子外,還至少含有一個雜原子。是數目最龐大的一類有機化合物。最常見的雜原子是氮原子、硫原子、氧原子。可分為脂雜環、芳雜環兩大類。雜環化合物普遍存在于藥物分子的結構之中。

        基本介紹

        在有機化學中,將非碳原子統稱為雜原子(hetero-atom),最常見的雜原子是氮原子、硫原子和氧原子。環上含有雜原子的有機物稱為雜環化合物(heterocycle compound)。它們是數目最龐大的一類有機物。

        命名方法

        雜環化合物常以俗名命名,較少用系統命名。系統命名是指以相應的碳環為母體而命名。例如,含兩個不飽和鍵的環戊二烯稱為茂,與之相應的一種雜環化合物,例如吡咯,可以看成是由"NH"取代了茂中的"CH2"而成 ,稱為氮(雜)茂。依此類推,吡啶稱為氮(雜)苯,喹啉稱為氮(雜)萘等,但一般仍習慣于用俗名命名。

        雜環化合物的中文名稱是以口字旁標明其為雜環,另半部分表明雜原子的種類。例如,以喃、噻分別表示為含氧、硫的雜環;以咯、唑、嗪、啶、啉表示為含氮的雜環,這些字是根據英文字的尾音創造的,其中咯、唑表示為五元含氮雜環,其余的指六元含氮雜環。雜原子超過一個者分別以二、三等字表示相同雜原子的數目,例如:二唑,表示該雜環化合物為含有一個氧和兩個氮雜原子的五元雜環。在環中不同的原子可有不同的排列方式,命名時各原子的位置編號遵循下列原則:

        ①只含一個雜原子或一個以上相同雜原子的雜環,雜原子編最小號;

        ②含兩個不同雜原子時,不同雜原子的編號順序為氧、硫、氮,例如 1,2,3-?二唑,氧在第一位,兩個氮原子分別在第二和第三位 ,其余為碳原子的五元雜環化合物。

        分類方法

        按碳原子數

        最常見的雜環化合物是五元和六元雜環及苯并雜環化合物等。[1] 五元雜環化合物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。六元雜環化合物有:吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪等。稠環雜環化合物有:吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。雜環化合物中,最小的雜環為三元環,最常見的是五、六元環,其次是七元環。雜環的成環規律和碳環一樣,最穩定、最常見的雜環也是五元或六元的。

        按芳香特征

        雜環化合物可分為脂雜環和芳雜環兩大類。沒有芳香特征的雜環化合物稱為脂雜環化合物,一些脂雜環化合物如下:

        一些脂雜環化合物

        具有芳香特征的雜環化合物稱為芳雜環化合物,平時也簡稱雜環化合物。 芳雜環化合物可以分為單雜環和稠環(fused heterocycle)兩大類,稠雜環是由苯環與單雜環或兩個或多個單雜環稠并而成的 ,舉例如下:

        一些芳雜環化合物

        分布情況

        雜環化合物廣泛存在于自然界,與生物學有關的重要化合物多數為雜環化合物,例如核酸、某些維生素、抗生素、激素、色素和生物堿等。此外,還合成了多種多樣具有各種性能的雜環化合物 ,其中有些可作藥物、殺蟲劑、除草劑、染料、塑料等。當然還有其他的。

        化學性質

        五元雜環化合物

        對于親電取代反應來說,雜原子都分別使環上碳原子的電子云密度升高并使環活化,他們都比苯活潑,其活潑性同苯酚、苯胺相似。它們都可以進行通常的親電取代反應,如硝化、磺化、鹵化和Friedel-Crafts反應。由于它們的高度活潑性以及呋喃和吡咯對于無機強酸的敏感性,其親電取代反應需要比較溫和的條件。例如,呋喃和吡咯進行磺化時要用吡啶-三氧化硫加成物;如用硫酸,環將被打開。

        六元雜環化合物

        與吡咯不同,吡啶氮原子上的未共用電子對不參與大π體系,可與質子結合。因此吡啶的堿性比吡咯和苯胺強。由于氮的電負性比碳大,吡啶環上的電子云密度較低,且α位的電子云密度比β位低。因此,吡啶與硝基苯類似,一般要在強烈條件下才能發生親電取代反應,且主要在β位。

        嘧啶的親電取代反應比吡啶困難,其親核取代反應則比吡啶容易。

        稠雜環化合物

        是指苯環與雜環稠合或雜環與雜環稠合在一起的化合物。常見的有喹啉、吲哚和嘌呤。

        吡啶類化合物

        溴吡啶

        甲基吡啶

        碘吡啶

        氯吡啶

        硝基吡啶

        羥基吡啶

        氨基吡啶

        芐基吡啶

        乙基吡啶

        氰基吡啶

        氟吡啶

        二氫吡啶

        吡啶衍生物

        嘧啶類化合物

        噻吩嘧啶

        醛類

        胺類

        酯類

        酮類

        醇類

        羧酸類

        苯基嘧啶

        尿(脲)嘧啶

        氯嘧啶

        溴嘧啶

        氟嘧啶

        碘嘧啶

        甲基嘧啶

        羥基嘧啶

        氨基嘧啶

        氰基嘧啶

        硝基嘧啶

        硫基嘧啶

        甲氧基嘧啶

        巰基嘧啶

        胞嘧啶

        嘧啶

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